De zeventienjarige Rory ziet het niet zitten om de hele zomer door te brengen bij haar moeder die net een nieuw vriendje binnenhaalde. Daarom gaat ze gretig in op het voorstel van haar tante om een zomerbaantje aan te nemen bij de rijke familie Rule.
Haar tante is er huishoudster en Rory mag daar tijdens de zomer logeren. Het contrast tussen de wereld waar Rory vandaan komt en de chique, luxueuze omgeving waarin ze terecht komt, kon niet groter zijn. Thuis voelt ze zich verantwoordelijk; ze heeft een extra baantje en probeert elke maand de rekeningen betaald te krijgen.
De familie Rule is welstellend en beweegt zich in de hogere kringen. Rory voelt zich in het begin dan ook erg onwennig vooral ook omdat het helemaal niet klikt met Isabel, de dochter van de Rules.
Isabel, even oud als Rory, komt net terug van een jaar op kostschool. Ze heeft er moeite mee om haar plaats (terug) te vinden. Alles komt haar onecht over, en ze voelt zich een buitenbeentje. De vreemde Rory, die zich niets aantrekt van de regels die er in hun wereldje gelden, vindt ze maar bizar.
Na een tijdje ontdekt Isabel de kwaliteiten van Rory en er groeit een band tussen beiden. In Rory vindt Isabel een vriendin, iemand die haar begrijpt, steunt en er voor haar is. Onder impuls van Isabel en weg onder moeders vleugels kan ook Rory van het leven genieten. Haar zelfvertrouwen groeit, net als haar interesse voor Isabels broer Connor.
In de loop van de zomer proeven Isabel en Rory van de zoete smaak van de liefde. Maar Isabels familie is niet opgezet met Connors keuze voor Rory, en ook Mike, Isabels vriend komt uit een andere wereld. Het loopt voor allebei op basis daarvan dus fout. Wanneer de glamourwereld waarin ze zich bewegen wat van zijn schijnt verliest en er een paar geheimen blootgelegd worden, hebben de jongedames elkaar echter meer dan ooit nodig.